『男人放进女人阳道视频教程』介绍:警官黄伟（梁家辉 饰）被借调调查一件涉及警员犯罪的案子，为搜集证据，黄伟犯险入狱。火烧岛典狱长（柯俊雄 饰）治下的监狱充斥着暴力、不公，以及制度化的犯人殴斗。黄伟很快在狱中结识了室友小朱（庹宗华 饰）和因思念儿子多次越狱的刘世杰（洪金宝 饰），并经历了帮派人物大林（高捷 饰）的入狱洗礼。台球选手大锤（成龙 饰）因误杀帮派大哥钢珠（刘德华 饰）之弟入狱，大林受命向大锤复仇，此事被狱中大哥桂老大（王羽 饰）调解。黄伟、大锤等四人被典狱长吸收进入“清风队”，在执行暗杀任务的过程中，黄伟意外的发现了自己追查多时的幕后真凶。